상법 규정에 의한 상실
선택권은 주주총회 결의일로부터 2년 이상 재임(재직)해야 행사할 수 있으므로(제340조의4 제1항), 임직원이 주주총회 결의일로부터 2년 내에 퇴임(퇴직)하면 선택권은 상실된다.
한편 정관이나 주주총회 결의로 상법이 정한 2년의 기간을 축소할 수 있는지에 대하여 대법원은 "정관이나 주주총회의 특별결의를 통해서도 상법 제340조의4 제1항의 요건을 완화하는 것은 허용되지 않는다고 해석하여야 한다(대법원 2011. 3. 24. 선고 2010다85027 판결)."고 판시하여 부정하고 있다.
한편 상장회사의 경우에는 선택권자가 사망 그 밖에 본인의 책임이 아닌 사유로 퇴임(퇴직)한 경우에는 2년 기간을 준수하지 못하더라도 선택권은 상실되지 않는데(상법 제542조의3 제3, 정년은 본인의 책임이 아닌 사유에 포함되지 않음), 비상장회사의 경우 이를 준용할 수 있거나 또는 정관이나 주주총회 결의로 상법 규정과 달리 정할 수 있는지에 대하여, 대법원은 "상법 제340조의4 제1항에서 정하는 주식매수선택권 행사요건을 판단할 때에는 구 증권거래법 및 그 내용을 이어받은 상법 제542조의3 제4항을 적용할 수 없고, 정관이나 주주총회의 특별결의를 통해서도 상법 제340조의4 제1항의 요건을 완화하는 것은 허용되지 않는다고 해석하여야 한다. 따라서 본인의 귀책사유가 아닌 사유로 퇴임 또는 퇴직하게 되더라도 퇴임 또는 퇴직일까지 상법 제340조의4 제1항의 ‘2년 이상 재임 또는 재직’ 요건을 충족하지 못한다면 위 조항에 따른 주식매수선택권을 행사할 수 없다(대법원 2011. 3. 24. 선고 2010다85027 판결)."고 판시하여 부정적이다.